Calendário d'O Calipolense: (17/10/2009) O CALIPOLENSE 1-2 Juventude (25/10/2009) E. Vendas Novas - O CALIPOLENSE (31/10/2009) O CALIPOLENSE - Borbense (07/11/2009) Atl. Reguengos - O CALIPOLENSE (14/11/2009) L. Morense - O CALIPOLENSE (21/11/2009) SL Évora - O CALIPOLENSE (28/11/2009) O CALIPOLENSE - Alandroalense (05/12/2009) Arraiolense - O CALIPOLENSE (12/12/2009) U. Montemor - O CALIPOLENSE (19/12/2009) Canaviais - O CALIPOLENSE (09/01/2010) [O CALIPOLENSE descança] (23/01/2010) Juventude - O CALIPOLENSE (06/02/2010) O CALIPOLENSE - E. Vendas Novas (13/02/2010) Borbense - O CALIPOLENSE (20/02/2010) O CALIPOLENSE - Atl. Reguengos (27/02/2010) L. Morense - O CALIPOLENSE (06/03/2010) O CALIPOLENSE - SL Évora (13/03/2010) Alandroalense - O CALIPOLENSE (20/03/2010) O CALIPOLENSE - Arraiolense (10/04/2010) U. Montemor - O CALIPOLENSE (17/04/2010) O CALIPOLENSE - Canaviais (24/04/2010) [O CALIPOLENSE descança]
Final da Temporada
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O jogo realizou-se no dia 10 de Outrubro o último teste antes da equipa de Vila Viçosa entrar em competição oficial. O resultado foi de 4-1 favorável à equipa da casa, que inicialmente começou por estar a perder por 0-1 , consegui dar a volta ao resultado e fazer um resultado bastante positivo. Bom teste para equipa do calipolense, que mostrou boas indicações. Com um golo de pipoca, um de flávio real e 2 de Costa.
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